查理(克里斯•奥唐纳 Chris O'Donnell 饰)是一个普通的中学生,他因为见证着一件恶作剧但又不想出卖朋友,于是面临着一道艰难的选择题——要么坦白,要么被学校勒退。而史法兰(阿尔•帕西诺 Al Pacino 饰)是一个退伍军官,因为意外失明,人生从顶点的辉煌滑落谷底。
自从两人的人生有了交集,命运的转折慢慢清晰。史法兰打算结束失去了意义的生活,于是在查理的陪伴下,尽情享受着人生最后一趟出行。他吃最美味的佳肴,买光鲜的汽车,在狭窄的街道上飚车,住在豪华的套房里,跟随陌生女子的袅袅香水味,跳一段优雅性感的探戈……极乐的疯狂后,他拿枪对准了自己的头颅。然而,查理声嘶力竭的劝阻改变了一切,曙光亦渐渐在这个老人心中重新升起,二人情深如父子。
史法兰在学校礼堂激昂演说,挽救了查理的前途,讽刺了学校的伪善。二人在互相鼓舞中得到重生
马特·富兰克林(托弗·戈瑞斯 Topher Grace 饰)刚刚从麻省理工学院毕业,然而他却似乎并不想遵从父愿进入金融界,而是选择了在一家音像店里打工,同时思索着自己究竟想要做什么。直到一天,马特高中时代暗恋的女生拖丽(泰莉莎·帕尔墨 Teresa Palmer 饰)偶然走进他的音像店,并邀请他参加一个劳动节聚会,聚会恰巧是由马特的妹妹温迪(安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰)和她男友举办的。聚会上,马特发现原来温迪并非那么喜欢男友,昔日朋友也都各自面临人生的危机。这些怀揣烦恼的少年们不约而同地决意在今夜抛开顾虑放肆欢愉,然而今夜之后,几个年轻人的命运竟也开始交缠在一起……
1979年,罗马梵蒂冈教廷意识到和恶魔撒旦有着莫大关系的一名女婴诞生在纽约,二十年后,距离本世纪还剩最后三天的12月28日,撒旦(加布里埃尔·伯恩 Gabriel Byrne 饰)以一名人类银行家的肉身重现人间,丧失了妻女的前任警察杰瑞克(阿诺·施瓦辛格 Arnold Schwarzenegger 饰)和自己的安保团队受雇于伪装的魔鬼,为其提供保护。不久一名神父冒死狙杀撒旦,不幸失败,他在临死前向布瑞克提出警告。布瑞克与同伴按照神父留下的线索找到了女子克里斯汀(罗宾·汤尼 Robin Tunney 饰),得知她是命中注定要与撒旦结合的女性,如果撒旦能在千禧之夜和克里斯汀发生关系,那就意味着世界的毁灭。布瑞克决定不惜一切代价以人类的身份阻挡撒旦……